ボランのヒドロホウ素化と同じような機構かなとも思ったのですが。 これが加水分解されることで、プロトン化を受けて形式的には二重結合への水素付加と同じ反応が起こるのだと思います。 電子求引基であるシアノ基が存在しますので、反応機構的
ヒドロホウ素化 加水分解 反応機構-この化合物は容易に加水分解する。 空気中の水分にも 鋭敏に分解する。 加水分解の中間生成物としてある場合 にHOB(OR)2と さらに(HO)2BORが 分離されるこ とから,そ の機構は次のように考えられている しかしこのようにホウ酸アルキル中のBと 他の化合物 の0に よる配位化合物は他に見出されてない。 Bは 電子 受体としては弱い電子給体としてのNH3,MeNH2,Me3N などと配位化合物をつくるヒドロホウ素化-酸化 ※ 位置選択性が逆転する! (安定なカルボカチオンに h がつく) 24 ヒドロホウ素化-酸化の反応機構 (bh3)2 2 bh3 ジボラン (bh3)2 b h h b h h h h hbh2 hbh2 δ エステルの加水分解によるアルコールの合成
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得られるホウ酸エステルは反応系内、あるいは後処理の段階で加水分解され、最終生成物であるアルコールを与えます。 ヒドロホウ素化/酸化反応で得られる水和体はantiMarkovnikov付加生成物 一般に、オレフィンを強酸性条件下で水とともに処理すると、水分子がオレフィンに付加した水和体が得られることがあります。 この場合、中間体のカルボカチオンの安定性から多置換アルコールを優先ヒドロホウ素化の反応機構 CH3CHCH2 B H H H CH3CHCH2 HB HH ① ① アルケンのπ電子が B に向かって動き、C‒B 結合を作る ② B‒H 結合の電子が C に向かって動き、C‒H 結合を作る ①、② が同時に起きる = 協奏反応 concerted reaction ② 19
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